А если забронировал на несколько дней отель на Винперл, на материк можно постоянно гонять? Или только один раз туда- обратно?

Можно, катер ходят круглосуточно насколько я знаю

Постоянно. Делают Face ID. И езди сколько хочешь, хоть на лодках или фуникулере