Сработает ли страховка, оформленная в российской страховой, если в Таиланд въезжать не прямо из России, а из другой страны?

Естественно)

Разницы нет:)

Если ты гражданин РФ и находишься сейчас за границей, то ты уже в путешествии, учти это. Страховка будет действовать, но нужно ставить галочку, что ты уже в поездке — при страховом случае агент будет сверять дату выезда из РФ и дату начала страховки.