Был у кого-то опыт вылета из Таиланда со студенческой визой больше 1 раза за год? Могут быть сложности или как и первый раз сделал реэнтри в иммиграционном офисе и проблем нет?

Реентри делается в всё. Вообще есть возможность сделать многократный реентри. Т. е. один раз его оформили, а потом катайтесь туда-сюда сколько влезет. Но это теория. На практике пограничники могут начать придераться с часто ездящему "студенту". Основной вопрос будет "когда же вы успеваете учиться? ".