Что произойдёт, если у меня заканчивается 27-й штамп, а я заболел ковидом и, скажем, по страховке обращусь в госпиталь и меня положат в больничку? Потом просто влететь-вылететь уже не получится?

На границе будут вопросы. Чтобы не платить 500 бат в день за оверстей, возьмите документы из больницы. На улаживание вопросов, чтобы успеть на рейс, добавляйте ещё 2 часа к вылету. По прилёту тоже могут задавать вопросы. Если через помогаторов, то скорее всего только через оплату оверстея, зато на границе вопросов не будет.