Что из документов нужно для самостоятельного прилёта в Таиланд на 3 недели? Страховки, брони?

Ничего.

Ничего, только деньги)

Паспорт, деньги. Билеты, бронь (могут спросить на контроле). Страховка — это ваша личная ответственность. За 3 недели всякое бывает, и если за свой счёт, выйдет очень дорого. Я лично без медстраховки никуда не езжу.