Нужна ли медстраховка для въезда в Таиланд? Проверяют ли её на границе?

Не обязательно.

Могут и не спросить, но если ты адекватный человек, оформишь страховку. Комар с денге цапнуть может когда угодно, с байка навернёшься, мало ли что. Медицина здесь дорогая, рисковать 100% не стоит.