Для въезда в Таиланд обязательно нужна медицинская страховка? Её спрашивают при въезде?

Необязательно.

Могу и не спросить, но если вы - разумный человек, вы сделаете себе страховку. Комар с Денге может укусить в любой момент, упадёте с байка, да что угодно. Медицина тут дорогая, рисковать не стоит 100%.