Если мы семьёй едем 4 человека, и один чемодан у нас будет превышать 20 кг, пропустят же нас?

Это надо у авиакомпании узнавать. Некоторые пропускают, некоторые нет.

Обычно пускают, но предельный вес одного тоже есть( обычно 32+-)