Если семьёй едем, 4 человека, и один чемодан будет больше 20 кг, нас пропустят?

Тут у авиакомпании надо уточнять. Кто-то пропускает, кто-то нет.

Обычно пропускают, но максимальный вес на одно место тоже имеется (как правило 32+-)