Что будет, если не оформил регистрацию после первого бордер-рана, а после второго хочу сразу пойти в иммиграционную и сделать — возникнут вопросы или штраф за то, что не делал раньше?

Регистрация не требуется, штрафа нет.

Ответственность на том, кто сдавал вам жильё, и штраф на него падает. Так что не волнуйтесь. Они обязаны вас регистрировать. для них это минута за компьютером.