Если впервые едешь в Таиланд в этом году, хочешь остаться на 60 дней, затем продлить – нужна ли бронь обратного билета при первом въезде?

Вовсе не факт, что дадут 60 дней без визы. Вроде скоро могут сократить до 30 дней. Если хочешь гарантированно получить 60 – лучше оформлять визу TR и потом продлевать еще на 30, она как работала, так и работает.