Если при пересечении границы с собой новенький мак и старый ноут. Будут ли проблемы, если взять с собой третий ноут?

Нет) это ж не оптовая партия .

Где именно? На выезде не будет. На въезде - возможно. Если вдруг таможня остановит и решит проверить - могут быть проблемы. Но это маловероятное событие.