Если семьёй прилететь в Таиланд на месяц, на таможне проблем не возникнет?

На таможне нет, у пограничников тоже)

Если до этого вы не год жили на границах в Таиланде или у вас не было нескольких студенческих либо туристических виз подряд, то нет.