Если медстраховка вступает в силу через день после прибытия в Таиланд, могут ли возникнуть проблемы?

Проблемы будут, если что-то с вами там приключится.

Страховку никто не проверяет, но лучше её иметь — для туристов медицина дорогая.

Лучше купить, не дай бог что случится! Здесь только МРТ от 1к у.е.