Если у меня два прилёта из Москвы, могу ли я спокойно сделать бордер ран 2 раза?

Ага.

Обязательно нужен обратный билет в Россию и бронь отеля. По воздуху проблем быть не должно. По земле — по новым, ещё не особо обнародованным правилам — не больше 2 бордеров за год. Только через фирму!!!