Если в штампе с бордеррана стоит 21 сентября, то 21 сентября я еще могу находится в Таиланде, а 22 сентября уже нет?

Да, 22 уже будет overstay

Если 21 го вы поедете на бордер ран, то получите без проблем штамп ещё на 60 дней. А вот если 22го, то особых проблем тоже не будет, просто оплатите штраф 500 бат за один день оверстея.