Если выезжать каждый месяц на 2-3 дня в другую страну, а потом возвращаться, то можно ли так жить долгое время? Или первый заезд на месяц возможен лишь один раз, а дальше только туристическими визами.

Есть люди с 11 штампами за год, есть те, кого разворачивали на 3ем.

Так можно пробовать делать. Но если некоторые мысли о том что третья подряд туристическая виза может вызвать некоторый интерес у пограничников. Так как это уже не совсем соответствует шаблону туриста/зимовщика, а больше похоже на нелегала.

Кто то делает много раз, дают взятку, но надо знать кто тебя повезет. Это называется бордерран, вроде так. У меня сосед так ездит, уже раза 3 ездил.