Если сначала сделать страховку на 90 дней в одной компании, а потом просто купить полис в другой фирме ещё на 90 дней — так прокатит?

Тут надо внимательно смотреть условия при второй покупке... Часто эти 90 дней отсчитывают именно с момента выезда из РФ... А не от того, когда тебе приспичило. Лучше бери страховки, которые точно работают, когда ты уже за границей... Такую надо оформлять за неделю до того, как первая закончится;)

Можно, только имей в виду срок ожидания при переходе из одной страховой в другую.