Если я в октябре этого года прилетал на месяц в Таиланд, потом уехал и хочу снова прилететь в конце декабря, меня пустят нормально? И этот штамп о въезде засчитается за 2025 год, а в 2026 будет еще 2 штампа?

Естественно

Имеются сведения, что в календарный год возможно лишь одно продление. Насчет того, считают ли штампы по календарным годам или за последние 365 дней, официальной инфы нет.

У вас все ок, в особенности если между визитами вы были в России, такие ситуации офицеров не настораживают. Однако подготовьте все нужные документы. По поводу того, обнулится ли счетчик в 2026 — никто не знает, официальных заявлений не было.