Если я взяла путевки на октябрь на Пхукет, и на Новый год, будут ли проблемы во второй раз при въезде в страну?

Не будет.

Не будет никаких вопросов!Люди по 3-4 раза за календарный год летают.

Мы там зимуем. Месяц живем на Патонге, стало скучно улетели на Бали или Малайзию к примеру, потом вернулись и проблем нет никогда. Люди на бордеран выезжают в соседние страны и тоже нормально возвращаются.