Как лучше поступить ? В первый раз заехать на 30дн, сделать бордер +30дн и продлить на +30 потом еще? Или сначала продлить, а на 3й раз бордер.

Сначала бордер.

Я так понял лучше продлеваться в последний месяц нахождения. А до этого времени бордеры.

Лучше визу сделать на 90 дней и голову не морочить.

Вот это пока не понятно совсем. По идее менее 180 дней должно быть норм. Но по информации от бордер компании. Бордер после штампа в иммиграшке сделают. А вот штамп после бордеров пока не ясно. Особенно если много бордеров, то вообще может это хитрый план такой) Поставят чёрный штамп на 7 дней с припиской - только домой.