Какую страховку лучше взять, чтобы не пролететь? Читал про Тинькофф — вроде на год, но по факту только 75 дней. А если больше 90 дней в стране, вообще перестаёт действовать.

Местную.

У Альфы норм. Одна поездка, правда, не больше 90 дней, но можно продлевать сколько угодно раз подряд, главное галочку ставить "я уже путешествую". Мы как минимум с декабря так делаем, и вот даже этим летом обращались — всё ок, пашет.