Когда в аэропорту Самуи проходим таможню, данные в систему заносятся? Допустим у меня 2 паспорта, в одном оверстей, есть смысл по 2му въезжать.

Я бы не рисковал. У них очень классно работает миграционка с базами, кто когда въехал и как продлевал. Я рассказывал, как к моему соседу (гражданин EU) приходили, из-за просрочки. Не дополучили бумажку одну. Все было решено на месте, но пришли с оружием, при параде)

500 бат за день оверстея и всё будет ок) Оформят там. Если вы с фирмой - проблем не будет.