Кто-нибудь выезжал на бордерран из Самуи с агентством в день штампа? Или лучше не рисковать и ехать хотя бы за день , а лучше за несколько?

Два разу уже так ездили. Норм.

Штамп действует по указанное число включительно, поэтому выезжая в последний день никакого оверстея нет и вы не нарушаете миграционные правила. Не переживайте. Лично я всегда езжу в последний день, если он выпадает на день, когда есть организованный бордерран.