Кто-нибудь влетал в Таиланд с паспортом, которому осталось 5 месяцев, или может даже меньше?

Да, тут два момента: 1) авиакомпания может не пустить на рейс, если нет обратного билета, 2) а уже на паспортном контроле в Таиланде — как повезёт. У меня оставалось 5 месяцев, обратный билет был, на регистрации спросили, а в Таиланде штамп влепили без проблем. Задали стандартные вопросы.