кто в курсе, реально ли за транзитную визу в Сингапуре успеть оформить визу в Тай? И вообще, виза-ран в Сингапур возможен?

В Сингапур точно нет (раньше так было) Чтобы вернуться из Сингапура, билет должен быть в третью страну, иначе туда не пустят Летал Пхукет - Куала - Сингапур - Пхукет.

Советую оформить тайскую визу в Куала-Лумпуре, там всё можно сделать самому, быстро и недорого.