Если тормознуться в Пхукете или Бангкоке, можно ли потом в Чиангмай транзитом и там в песочницу заехать?

Гостиница должна быть не дальше трёх часов от аэропорта. Если так + они сделают спецтрансфер SHA, то да. Самостоятельно до отеля ехать нельзя.