Въезд в Тайланд по безвизу со старым паспортом (истекает в феврале), а выезд по новому загранпаспорту на 5 лет — реально ли? В итоге нет штампа о въезде.

Я в Кыргызстан заезжала по одному паспорту, а выезжала уже по другому (ситуация как у вас — старый/новый), но там таких визовых проблем нет.

Могут не впустить, если до конца срока паспорта осталось меньше 6 месяцев.