Надо ли оформлять страховку, чтобы попасть в Таиланд?

Для въезда страховка не требуется. Она нужна вам же для защиты.

Самому ехать или через турпакет?

Не нужна. Но когда переболел лихорадкой денге, только в 13-й поездке в тай понял, что большинство страховок денге не покрывают. У черехапа удобно выбирать — сам галочками добавляешь опции.