Надо ли идти в иммигрэйшн офис после того, как поставили очередной штамп на 90 дней?

Если ты про tm-30 и она тебе зачем-то нужна, а владелец никак не может ее сделать онлайн (хотя это вообще без проблем), то да. В остальных случаях не надо.

Только если виза длинная.