Стоит ли париться с визой или если хочу задержаться в Таиланде подольше, можно уже на месте всё уладить?

Да не парься, по ходу дела разберёшься. Бордерран на 45 дней за новым штампом — день в день, группы гоняют дважды в неделю и места всегда есть. Визаран на 90 дней — группы каждую неделю ездят. Короче, способов куча. Решайте уже по факту.