Собираюсь впервые в Таиланд, на Пхукет. Как не переживать, что отель без проблем заселит примерно в 21:30 - 22:30? Стоит ли связаться с сервисом, где оформляли бронь?

Обычно в таких ситуациях предупреждают о позднем прибытии. Иногда за это отель берет отдельную плату.

Если бронь с этого дня, то конечно.

Я писал отелю и сообщал о позднем заселении, так как не было ясно, что ресепшн работает круглосуточно.

тебе обязательно (!) нужно написать отелю и предупредить о позднем приезде, иначе он может отменить бронь из-за неявки.

У нас заселение должно было быть в тот же день, но мы прилетели в 22:30, из аэропорта уехали только в час ночи следующего дня, и нас заселили без всяких проблем.

Если берете нормальный отель, там работают круглосуточно. Если какой-то совсем дешевый или бутик, то могут уйти домой. Пишите на имейл и предупреждайте.