Будут ли траблы, если маршрут такой: Таиланд-Малайзия-Таиланд-Камбоджа-Таиланд? Сколько раз можно пересекать тайскую границу без визы?

Два раза точно можно.

Скорее всего нет, если у вас еще билеты и брони отеля будут, и в Камбодже проведете несколько дней по земле — больше шансов нарваться на сложности, но с таким маршрутом вы и на бордерраннеров не очень похожи.