Если оформить пенсионную визу в Бангкоке, а после перебраться на Пхукет — это будет проблемой? Отмечаться нужно, придётся в Бангкок мотаться для этого?

Пенсионная виза, как и все прочие, выдается на всю страну, а не на конкретный город. Так что живите где захотите. 90-дневные отметки можно ставить в любой эмиграшке, но куда удобнее делать это через интернет.