Если остаюсь в Таиланде на 10 дней дольше, обратный билет обязательно брать на регулярный рейс? Прилетел по путёвке, Аэрофлотом на 14 дней. Или можно любой компанией, хоть с пересадкой, хоть чартером, до Москвы долететь?

Если прилетели именно чартером (не выкупленный блок мест на регулярке Аэрофлота, к примеру), то вылетать можно или регулярным рейсом любой авиакомпании с любыми пересадками, или чартером, но только той же АК, которой прилетели. А если прилетели регуляркой, то и улететь можно только регуляркой.