Стоит ли бронировать отель на все время отдыха заранее или в мае лучше взять на три дня, а потом уже смотреть по обстановке — забронировать другой отель или продлить текущий? На месте цена как правило ниже или нет?

Зависит от конкретного отеля. Вот простой случай: на трип ком отель Xanadu на Ко Лане выдаёт 1924 бата как самую низкую цену (odays best deal). А мы пришли прямо с улицы — у них рум рейтс на 50 бат дешевле, заселились в два номера без вопросов (хотя агрегаторы показывали, что номеров нет).