Первый раз летим с женой в Таиланд, купили билеты туда-обратно и отель, что-то ещё надо? Страховка обязательна?

Лучше бы да. Потому что медицина там дорогая. Но вообще на ваше усмотрение. Пока не заставляют оформлять страховку.

Как уже говорили, страховка не обязательна, но всё же рекомендую. Вот простой случай: были на горе с обезьянами, жену одна укусила, меня поцарапала. В итоге: по страховке сделали уколы от бешенства и прививку от столбняка. Даже думать не хочу, во сколько бы это обошлось без неё, но точно больше $200 на человека. В Тае лекарства и медицина в целом очень дорогие. По стоматологии: то, что дома стоило $8 (поправить ретейнер на брекетах), здесь обошлось в 2000 бат ($60). Тот случай был не по страховке, но показывает, сколько стоит лечение. У меня сейчас ещё зуб разболелся, завтра тоже пойду по страховке, узнаю, сколько пломба обойдётся.