Подскажите - можно ли прилететь в Таиланд без страховки (или с какой-то дешевой) и оформить нормальную страховку уже на месте (для пенсионной лонг визы)?

Не, без страховки ТайПасс не сделать.

Прилететь можно с любой дешевой страховкой, главное чтобы покрытие подходило под условия для получения ТайПасса.

На сайте тайпаса есть дешёвые варианты.

Купил годовую страховку но с покрытием на 30 дней от совкомбанка, за 3110₽, только чтобы выехать, тай пасс одобрили, уже в Таиланде с 9 мая.