Посоветуйте, на 3 месяца жизни на Самуи медстраховку оформить в Москве через Тинькофф или лучше взять местную?

Тинькоф либо другую (Сбер, Ингос, Альфа). Гляньте вариант с подключением Тиньков Премиум или Сбер Премьер. Там за 3 мес может получиться весьма недорого.