Подскажите, штамп о пребывании в Таиланде при выезде аннулируют? И когда через месяц снова заезжать, новый поставят?

Ага, поставят новый. Есть специальные конторы, которые бордер-ранами занимаются. Довозят до границы, пересёк, обратно — и штамп новый в паспорт. Всё организовано чётко, отлажено, с погранцами согласовано.