Подскажите пожалуйста, а штамп пребывания в Таиланде тут при выезде же аннулируется? И в следующий раз, когда нужно через месяц заехать, поставят новый штамп?

Да, новый поставят. Специально фирмы занимаются бордер-ранами. Довезли до границы, пересекли, вернулись - поставили новый штамп. Все четко организованно, отлажено и согласовано с погранцами.