Подскажите, пожалуйста, цены на жилье на airbnb под 500$ за две недели, есть ли смысл приехать и искать на месте дешевле?

Особого смысла нет. Хотя если весь смысл поездки в том чтобы найти что-нибудь дешевле - то можно и так.

Уверен можно подешевле найти я снял гуест хаус на букинге за те же 500$.

Нет, выбирайте жилье скромнее)