Скажите, пожалуйста, если летим из Тбилиси в Таиланд 29 октября (въезд 30-го), а назад 30 ноября, без визы, паспорт РФ — что будет, если просрочка пребывания два дня? Это очень критично и штраф возьмут?

Не критично, легко отделаетесь, просто штрафом, вполне посильным.

Можно заранее сходить в иммигрейшн и продлить пребывание на неделю за несколько тысяч бат.

500 бат с человека в день вроде. Первый день не считают.