Подскажите, пожалуйста, если мы прилетаем чартером, сможем ли мы потом лететь регулярным рейсом в 3-ю страну или вернуться в Россию?

Нет… вас погранцы развернут и скажут «Летите обратно в свой Тай». Можете сдать обратный билет, да.

Как сейчас не знаю, но 5 лет назад спокойно прилетели на чартере, остались на 2 месяца, на бордер летали, ноль вопросов) Думаю сейчас тоже проблем не будет.