Подскажите, а если обратный билет взят на 88-й день нахождения в Тайланде, не возникнет ли сложностей? Ну, типа, предполагается, что мы сможем продлить срок?

Если без "розовых очков" смотреть, то могут быть проблемы, потому что сейчас без визы дают 60 дней, и ваш обратный билет должен быть в пределах этих 60 дней, продление же на 30 дней это "возможность, которую офицер может дать, а может и отказать, и она не гарантирована".