Подскажите, если самому во второй раз делать бордер-ран из Таиланда с вылетом в соседнюю страну — это реально? Или лучше не рисковать и через помощников?

Реально, конечно. Могут спросить обратный билет, договор на жильё, наличку показать (как минимум 20к бат); не летите в один день — задержитесь на пару дней, и всё будет норм.