Скажите, если до конца срока паспорта осталось 5 месяцев, будут ли проблемы с авиакомпанией и при въезде в Таиланд?

Не. Только если кто-то накосячит.

На вылете могут не пустить на борт.

Если едете на срок до 90 дней (по штампу) — всё нормально. Но лучше прихватить второй паспорт. Вдруг на острове задержитесь.