Подскажите пожалуйста! Если заехать по визе on-arrival - можно потом уже в Тае оформить ту, что можно дольше продлевать?

По идее можно, но вам скорее не хватит времени. Поменять на другую визу минимум 3 недели, если не дольше, а voa есть и на 15 дней.