Скажите, если приехать по on-arrival визе — получится ли уже на месте в Таиланде сделать ту, которую можно продлевать дольше?

В теории да, но времени скорее всего не хватит. На смену визы уйдёт минимум 3 недели, может и больше, а voa дают всего на 15 дней.