Скажите пожалуйста, реально ли взять мотоцикл напрокат без прав, и какова вероятность штрафа уже через 100 метров?

Можно, 50 на 50

пока что можно, но в некоторых прокатах уже начинают отказывать. Насчёт 100 метров не уверен - может, вы по безлюдной набережной туда-сюда кататься будете. Кого-то по 6 раз за день тормозили, а кто-то за 2 недели ни разу не попался. Очень зависит от того, какая часть острова и насколько ваши маршруты пересекаются с постами, ну и от везения.

Страховка не сработает без категории, так что на свой страх и риск.