Подскажите пожалуйста, есть ли возможность брать в прокат мотоцикл без прав, и каков шанс, что меня оштрафуют через 100м?

Можно, 50/50

пока можно, хотя уже начинают отказывать в некоторых прокатах. Про 100 метров не знаю - может вы на пустынной набережной туда-сюда гонять будете. Кого-то 6 раз на дню тормозили, кто-то вообще не попадался ни разу за 2 недели. Сильно зависит от части острова и пересекаемость ваших направлений с постами и + размеры везения.

Страховка не будет действовать без категории, на свой страх и риск.