Подскажите пожалуйста, есть разница если лететь в Сингапур транзитом сначала туда а потом в третью страну или надо именно сначала в третью страну потом в Сингапур? (Цель попасть без визы на пару дней)

Транзит - это когда вы летите в третью стану через Сингапур (в данном случае)

Без разницы. Вы должны вылетать из Сингапура не в ту страну откуда вы прилетели. Да и кстати виза в Сингапур делается относительно просто. И стоит не так дорого. В целом билет туда-обратно + виза будет дешевле чем три OW билета.