Скажите, есть ли разница, если лететь в Сингапур транзитом сначала туда, а потом в третью страну, или нужно обязательно сначала в третью страну, а потом в Сингапур? (Цель — попасть без визы на пару дней)

Транзит — это когда вы летите в третью страну через Сингапур (в этом случае)

Разницы нет. Главное, чтобы вы вылетали из Сингапура не в ту страну, откуда прилетели. И кстати, виза в Сингапур оформляется довольно просто. И стоит не очень дорого. В целом билет туда-обратно + виза выйдет дешевле, чем три билета в одну сторону.