Подскажите, у кого-нибудь был опыт отправки подростка 15 лет из России (Санкт-Петербург) в Таиланд (Бангкок)? Обязательно ли оформлять сопровождение или можно отправить одного? И какие документы нужны?

Это можно уточнить в авиакомпании.

Вроде сопровождение только до 12 лет. Но у каждой авиакомпании свои правила. Узнавайте.

С 18 лет может сам пересекать границу.

Зависит от авиакомпании. Плюс не забывайте про согласие на выезд от одного из родителей, с указанием страны и сроков. Сразу делайте до 18-летия.