Можно ли медицинскую страховку оформить прямо в Таиланде? Или только с долгосрочной визой? Или лучше сделать в России?

Можно))

Да, можно. Если оформляете в российской страховой, ставьте галочку «уже путешествую» — правда, не все компании такое разрешают. Либо можно взять местную, тайскую страховку.

На черехапе есть страховка для тех, кто уже в поездке, там в фильтрах галочка нужная. Учтите, что максимальный срок действия — 3 месяца непрерывного пребывания, на год брать не надо. Ещё гляньте Полис812.