Подскажите пожалуйста, проверяют ли обратный билет при въезде в Таиланд ? Если на месте можно продлить визу, билет покупать с учётом продления, или как правильно сделать ?

Могут проверит а могут и не проверить. Причем проверить может как авиакомпания при регистрации на рейс в Таиланд, так и офицер на границе в Таиланде.

Самый правильный вариант иметь билет обратно с возможностью изменения второго сегмента за умеренную плату.

Просто купите билет куда угодно с возможность возврата. вернёте его после въезда в Тай, а потом уже купите нужный вам на нужные даты.